W okresie Prus Plemiennych

obszar Puszczy Piskiej zamieszkiwało Pruskie plemię GALINDÓW. Plemię to utrzymywało się głównie z rolnictwa, las i wody uzupełniały pożywienie mieszkańców. Około XIV wieku na obszarze dzisiejszej Ziemi Piskiej rozpoczęła się organizacja państwa krzyżackiego. Nad rzekami i jeziorami i w miejscu wykarczowanych lasów zakładano osiedla gospodarcze. Pierwsze wzmianki o powstaniu osady na Arenie dzisiejszej wsi Jaśkowo sięgają czasów średniowiecznych kiedy działała tu hamernia przerabiająca rudę darniową.
Rozwijające się osiedle około roku 1568 otrzymało prawa osadnicze. Z czasem powstały tu kuźnia i huta.

Piską ziemię puszczańską nie ominęły liczne klęski, wojny i epidemie. W 1656 roku w okresie potopu szwedzkiego tereny te zostały spustoszone przez tatarów.
Na początku XVIII wieku nad ziemią Piską przeszła epidemia dżumy. Szczególnie dotkliwy był wiek XIX, kiedy to spaliło się 30 km2 lasu.
W latach 50 – tych XIX wieku las został splądrowany przez mniszkę i cetyniec. W II połowie XIX wieku plagą stały się chrząszcze majowe. W 1872 r. w ciągu 5 minut zniszczyły 100 tyś. drzew.
Okres I i II wojny doprowadził do wyniszczenia wielu okolicznych wsi (np. Sowiróg).

Jaśkowo przetrwało. Dziś ta nadal malowniczo położona wieś jest wspaniałym miejscem dla różnych form wypoczynku.